ChemStudy

гидролиза всех следов алюмогидрида лития.

Осадок отфильтровывали на воронке Бюхнера и промывали

тетрагидрофураном. Для полного извлечения пролинола из объемного осадка

последний помещали в колбу и кипятили еще 15 минут с 1 литром THF. По

окончании этой процедуры осадок вновь был отфильтрован и промыт

тетрагидрофураном.

Объединенные фильтраты упаривали на роторе при небольшом

нагревании на водяной бане, следя за тем, чтобы температура не

поднималась выше 30њС. Получили 96,1 г (95 %). Продукт представлял

собой желтоватое масло, без дополнительной очистки используемое на

следующей стадии.

Получение (S)-(-)-N-формил-2-гидроксиметилпирролидина

Весь пролинол, полученный на первой стадии использовали для получения

N-формилпроизводного.

В прибор, представляющий собой двухлитровую круглодонную колбу с

капельной воронкой и магнитной мешалкой, наливали 96 г

(S)-(+)-2-гидроксиметилпирролидина (0.95 моль) и охлаждали до 0њС.

Избыток метилформиата (70 мл) помещали в капельную воронку и

присоединяли к ней обратный холодильник, для предотвращения испарения

легколетучего эфира. Метиловый эфир муравьиной кислоты прибавляли в

течение 20 минут, реакционная смесь при этом медленно темнела.

Перемешивали еще около 30 минут, после чего отгоняли на роторе избыток

сложного эфира при 30њС. Остаток представлял собой маслообразный

продукт, который растворили в 500 мл дихлорметана и добавляли безводный

сульфат натрия в качестве осушителя.

Спустя неделю, сульфат натрия отфильтровывали, растворитель упаривали на

роторе, строго следя за тем, чтобы температура не привышала комнатную.

Получили 122,6 г. (97,1 %). (S)-(-)-N-формил-2-гидроксиметилпирролидин

использовали без очистки в следующей стадии данной работы.

Спектр ЯМР 1Н (d, м.д.): 1.35-1.6 м (СН), 2.95-3.7 м (CH2), 4.6 с (СНО),

7.88 с (Н-5). Спектр ЯМР 13С (d, м.д.): 42.84 (СН), 57.98 (CH2), 58.41

(С-5), 63.5 (С-3), 63.66 (С-4), 161.28 (С=N).

Синтез (S)-(-)-N-формил-2-метоксиметилпирролидина

Для получения этого соединения использовали четырехгорлую колбу с

магнитной мешалкой, обратным холодильником, термометром для измерения

низких температур и промывалкой с минеральным маслом для наблюдения за

выделением водорода, присоединенной к выходному отверстию обратного

холодильника, помещали N-формил- производное в 1,5 литра

абсолютированного тетрагидрофурана, приготовленного по вышеуказанной

методике. Колбу продували аргоном и охлаждали смесью жидкого азота,

хлороформа и хлористого метилена, поддерживая температуру в колбе в

диапазоне -50 - -60њС, прибавляли 70,4 мл (0,9 моль) метилиодида при

перемешивании, сразу в один приём присыпали 25 г (0,9 моль) гидрида

натрия. Температуру очень медленно поднимали до нуля градусов Цельсия.

При 0њС наблюдалось небольшое вспенивание, обильно выделялся водород.

Реакционную смесь перемешивали до тех пор пока выделение газа

не прекратилось абсолютно, что контролировали путем наблюдения за

ХОМСКИЙ Павел Осипович (р . 1925), российский режиссер, народный артист России (1980). В 1957-59 главный режиссер Латвийского театра юного зрителя, в 1961-65 главный режиссер Ленинградского театра им. Ленинского комсомола, в 1965-73 главный режиссер Московского театра юного зрителя. С 1973 режиссер, с 1984 главный режиссер Театра им. Моссовета. Преподает в ГИТИСе с 1986 (профессор с 1987).

МОНОЛИТНЫЕ КОНСТРУКЦИИ , конструкции (главным образом бетонные и железобетонные), выполненные непосредственно на строительном объекте в виде единого целого (монолита).

ГАВАНА (La Habana) , столица Кубы, административный центр пров. Гавана. Имеет статус самостоятельной провинции. Город Гавана (Ciudad de la Habana). 2,1 млн. жителей (1989). Главный порт страны (св. 3/5 импорта, ок. 1/4 экспорта). Международный аэропорт Хосе Марти. Металлургический комбинат, машиностроение, нефтеперерабатывающая, химическая, фармацевтическая, пищевкусовая, текстильная, кожевенно-обувная, полиграфическая промышленность. Университет. Академия наук. Гавана основана в 1515. С кон. 16 в. административный центр испанской колонии на о. Куба. В 1762-63 оккупирована Великобританией, во время испано-американской войны 1898 - США. С 1902 столица Республики Куба. Национальный музей, Дом-музей Э. Хемингуэя и др. Архитектурные памятники 16-18 вв., в т. ч. кафедральная площадь с собором 18 в.