ChemStudy

использовали бензол. За выходом соединения следили методом тонкослойной

хроматографии. Фракцию собирали, бензол отгоняли на роторе. Получили

0.3 г. соединения, выход 41 %, т.пл. 75 - 76 њС, [a]D = -106 њ(C = 1.3,

CHCl3).

Спектр ЯМР 1Н (d, м.д.): 1.201 и 1.218 д (3Н, СН3, JHH 6.87 Гц), 2.82 м

(СН), 3.58 д (СН2, JHH 12.01 Гц), 3.65 д (СН2, JHH 11.11 Гц), 3.77 д

(СН2, JHH 12.2 Гц), 3.8 д (СН2, JHH 7.17 Гц), 6.6 д (Н-8, JHH 8.51 Гц),

7.15 м (4Н), 7.18 м (Н-2', H-6'), 7.4 м (H-5', H-3'), 7.85 д (Н-5, JHH

1.75 Гц), 7.86 д (Н-5, JHH 1.68 Гц). Спектр ЯМР 13С (d, м.д.): 196.04

(С=О), 150.72 (С-1'), 145.797 (С-8), 57.03 (СН2), 41.29 (СН), 12.49

(СН3).

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Анализ литературных данных показал, что оптимальным путем получения

соединания - исходного на последней стадии - является описанная в работе

схема [1], в которой ключевыми являются приведенные ниже реакции.

3.1 Синтез 1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина

В данной работе применялся наиболее распространенный метод

восстановления карбоновых кислот до спиртов - метод с использованием

алюмогидрида лития. Благодаря легкому переносу гидридных ионов на

карбоксильный атом углерода с комплексного гидрида металла, эта реакция

бузусловно заслуживает внимания, тем более ее осуществление

сопровождается высоким выходом конечного продукта.

Первая стадия реакции заключается в образовании комплексной алюминиевой

соли кислоты и выделяется 1 моль водорода.

Далее восстановление происходит путем последовательных переходов

гидридных ионов от алюминия к углероду. Таким образом, в результате

первого перехода образуется альдегид, на котором восстановление не

останавливается, а быстро идет дальше, до спирта.

Продукт реакции - комплексный алкоголят лития и алюминия - подвергается

затем гидролитическому расщеплению :

Обычно восстановление алюмогидридом лития проводят либо в диэтиловом

эфире, либо в THF. Последний чаще применяют в случае

трудновосстанавливаемых соединений из-за более высокой температуры

кипения. Растворитель абсолютируют перегонкой над натрием, так как

LiAlH4 легко гидролизуется.

Для алкилирования пролинола использовали метилиодид.

Чтобы избежать алкилирования по атому азота, его предварительно защищали

формильной группой.

Реакция сложного эфира метилформиата с сильными нуклеофилами, подобно

(S)-(+)-2-гидроксиметилпирролидину, хорошо изучена . На первой стадии

происходит нуклеофильная атака атома азота по электронодиффецитному

карбоксильному атому углерода. После чего происходит образование амида

муравьиной кислоты и метанола:

Синтез простого эфира можно легко осуществить при взаимодействии

алкилгалогенида с алкоголятом. Эта широкоиспользуемая реакция носит

название синтеза Вильямсона.

Образование алкоголят-ионов имеет очень важное значение как способ

генерирования сильного нуклеофила, легко вступающего в SN2-реакции.

Осложнения могут возникать вследствие того, что увеличение

нуклеофильности, связанное с превращением спирта в алкоголят-ион, всегда

сопровождается еще большим увеличением способности к отщеплению по

механизму E2. Таким образом, избежать образования побочных продуктов

ВИТАМИНЫ (от лат . vita - жизнь), низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые в незначительных количествах для нормального обмена веществ и жизнедеятельности живых организмов. Многие витамины - предшественники коферментов, в составе которых участвуют в различных ферментативных реакциях. Человек и животные не синтезируют витамины или синтезируют их в недостаточном количестве и поэтому должны получать витамины с пищей. Первоисточником витаминов обычно служат растения. Некоторые витамины образуются микрофлорой кишечника. Длительное употребление пищи, лишенной витаминов, вызывает заболевания (гипо- и авитаминозы). Многие витамины, используемые как лекарственные препараты, получают химическим или микробиологическим синтезом. Основные витамины: А1 (ретинол), В1 (тиамин), В2 (рибофлавин), В3 (пантотеновая кислота), В6 (пиридоксин), В12 (цианкобаламин), Вс (фолиевая кислота), С (аскорбиновая кислота), D (кальциферолы), Е (токоферолы), Н (биотин), РР (никотиновая кислота), К1 (филлохинон).

ДЖУГАРА , однолетнее травянистое растение рода сорго семейства злаков. Продовольственная (крупа, мука) и кормовая (сено, силос) культура. Наиболее посевная площадь в Индии, Иране, Афганистане.

ШАМШИЕВ Болотбек (р . 1941), киргизский кинорежиссер, сценарист, народный артист СССР (1991). Документальные фильмы: "Манасчи" (1965), "Чабан" (1966); художественные фильмы: "Выстрел на перевале Караш" (1970), "Алые маки Иссык-Куля" (1972), "Белый пароход" (1977; Государственная премия СССР, 1977), "Ранние журавли" (1980), "Волчья яма" (1984).