ChemStudy

использовали бензол. За выходом соединения следили методом тонкослойной

хроматографии. Фракцию собирали, бензол отгоняли на роторе. Получили

0.3 г. соединения, выход 41 %, т.пл. 75 - 76 њС, [a]D = -106 њ(C = 1.3,

CHCl3).

Спектр ЯМР 1Н (d, м.д.): 1.201 и 1.218 д (3Н, СН3, JHH 6.87 Гц), 2.82 м

(СН), 3.58 д (СН2, JHH 12.01 Гц), 3.65 д (СН2, JHH 11.11 Гц), 3.77 д

(СН2, JHH 12.2 Гц), 3.8 д (СН2, JHH 7.17 Гц), 6.6 д (Н-8, JHH 8.51 Гц),

7.15 м (4Н), 7.18 м (Н-2', H-6'), 7.4 м (H-5', H-3'), 7.85 д (Н-5, JHH

1.75 Гц), 7.86 д (Н-5, JHH 1.68 Гц). Спектр ЯМР 13С (d, м.д.): 196.04

(С=О), 150.72 (С-1'), 145.797 (С-8), 57.03 (СН2), 41.29 (СН), 12.49

(СН3).

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Анализ литературных данных показал, что оптимальным путем получения

соединания - исходного на последней стадии - является описанная в работе

схема [1], в которой ключевыми являются приведенные ниже реакции.

3.1 Синтез 1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина

В данной работе применялся наиболее распространенный метод

восстановления карбоновых кислот до спиртов - метод с использованием

алюмогидрида лития. Благодаря легкому переносу гидридных ионов на

карбоксильный атом углерода с комплексного гидрида металла, эта реакция

бузусловно заслуживает внимания, тем более ее осуществление

сопровождается высоким выходом конечного продукта.

Первая стадия реакции заключается в образовании комплексной алюминиевой

соли кислоты и выделяется 1 моль водорода.

Далее восстановление происходит путем последовательных переходов

гидридных ионов от алюминия к углероду. Таким образом, в результате

первого перехода образуется альдегид, на котором восстановление не

останавливается, а быстро идет дальше, до спирта.

Продукт реакции - комплексный алкоголят лития и алюминия - подвергается

затем гидролитическому расщеплению :

Обычно восстановление алюмогидридом лития проводят либо в диэтиловом

эфире, либо в THF. Последний чаще применяют в случае

трудновосстанавливаемых соединений из-за более высокой температуры

кипения. Растворитель абсолютируют перегонкой над натрием, так как

LiAlH4 легко гидролизуется.

Для алкилирования пролинола использовали метилиодид.

Чтобы избежать алкилирования по атому азота, его предварительно защищали

формильной группой.

Реакция сложного эфира метилформиата с сильными нуклеофилами, подобно

(S)-(+)-2-гидроксиметилпирролидину, хорошо изучена . На первой стадии

происходит нуклеофильная атака атома азота по электронодиффецитному

карбоксильному атому углерода. После чего происходит образование амида

муравьиной кислоты и метанола:

Синтез простого эфира можно легко осуществить при взаимодействии

алкилгалогенида с алкоголятом. Эта широкоиспользуемая реакция носит

название синтеза Вильямсона.

Образование алкоголят-ионов имеет очень важное значение как способ

генерирования сильного нуклеофила, легко вступающего в SN2-реакции.

Осложнения могут возникать вследствие того, что увеличение

нуклеофильности, связанное с превращением спирта в алкоголят-ион, всегда

сопровождается еще большим увеличением способности к отщеплению по

механизму E2. Таким образом, избежать образования побочных продуктов

ЭЛЕКТРОМОТЫГА , сельскохозяйственное орудие для обработки междурядий в теплицах, парниках, на приусадебных участках; используется также для сплошной обработки почвы на глубину до 10 см. Основной рабочий орган - ротор со сменными ножами, приводимый в действие от электродвигателя.

ЦИЛИНДР , полая деталь с цилиндрической внутренней поверхностью, в которой движется поршень. Одна из основных деталей поршневых машин и механизмов.

РОССИЯ (Российская Федерация - Россия) , государство в восточной части Европы и в северной части Азии. 17 075,4 тыс. км2. Население 148,4 млн. человек (1994), городское 73%. Русские составляют 81,5% (1989, перепись); проживает св. 100 народов. Большинство верующих - христиане, главным образом православные, остальные - мусульмане, буддисты и др. В России 1066 городов, 2270 поселков городского типа (на 1.1.1994). Столица - Москва.Россия - демократическое федеративное государство с республиканской формой правления. Действующая Конституция России одобрена на всенародном референдуме 12 декабря 1993. В составе Российской Федерации - субъекты федерации: республики (21), края (6), области (49), города федерального значения Москва и Санкт-Петербург, автономная область и автономные округа (10). Официальный (государственный) язык на всей территории Российской Федерации - русский. Народам Российской Федерации гарантируется право на сохранение родного языка. Глава государства - президент Российской Федерации, избираемый российскими гражданами на 4 года на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании. Президент является также Верховным Главнокомандующим Вооруженными силами Российской Федерации. Представительный и законодательный орган Российской Федерации (ее парламент) - Федеральное Собрание, состоит из двух палат: Государственная дума и Совет Федерации. Исполнительную власть осуществляет правительство Российской Федерации во главе с председателем, назначаемым президентом с согласия Государственной думы. Большая часть европейской территории России расположена в пределах Восточно-Европейской равнины. На юге - северные склоны Кавказа, на северо-западе - горы Хибины. К востоку от Урала - Западно-Сибирская равнина, окаймленная на юге горами Юж. Сибири (Алтай, Саяны, горы Прибайкалья, Забайкалья и др.). Между Енисеем и Леной расположено Среднесибирское плоскогорье, между Леной и Тихим ок. - хребты и нагорья Северо-Вост. Азии. Климат изменяется от морского на крайнем северо-западе до резко континентального в Сибири и муссонного на Дальнем Востоке. Средние температуры января от 0 до - 50 °С, июля от 1 до 25 °С. Осадков от 150 до 2000 мм в год. Во многих районах Сибири и Дальнего Востока - многолетняя мерзлота. Наиболее крупные реки: Лена, Иртыш, Енисей, Обь, Волга, Амур; крупнейшие озера - Каспийское (море), Байкал, Ладожское, Онежское. На территории России (с севера на юг) располагаются зоны: арктическая пустыня, тундровая, лесотундровая, лесная, лесостепная, степная, полупустынная (Прикаспийская низм.). Месторождения нефти, природного газа, угля, железных руд, апатитов, калийных солей, фосфоритов, руд цветных, редких и драгоценных металлов, алмазов и др. 85 заповедников и 25 природных национальных парков (1993). На части территории России возникли в 1-м тыс. до н. э. Боспорское государство, Скифское государство. В 552-745 часть территории России занимало государство племенного союза тюрков - Тюркский каганат. В сер. 7 - кон. 10 вв. в Н. Поволжье, Сев. Кавказе, Приазовье располагалось государство Хазарский каганат. В нач. 8 в. - 926 на Дальнем Востоке существовало государство Бохай. В 10-14 вв. в Ср. Поволжье и Прикамье находилась Булгария Волжско-Камская. В 9 в. образовалось Древнерусское государство. Ок. 988 принято христианство в качестве государственной религии Руси. В 12-14 вв. существовали Новгородская республика, Владимиро-Суздальское, Галицко-Волынское и другие княжества. В 13 в. русские княжества, Волжско-Камская Булгария подверглись монголо-татарскому нашествию (1237-42), шведской и немецкой агрессии (Невская битва, 1240; Ледовое побоище, 1242). Почти 250-летнее монголо-татарское иго закончилось изгнанием захватчиков объединенными силами русских земель (Куликовская битва, 1380; "Стояние на Угре", 1480). В 14-16 вв. вокруг Москвы сложилось Русское централизованное государство, включившее в себя все земли Северо-Вост. и Северо-Зап. Руси. В кон. 16 - сер. 17 вв. оформилось крепостное право. В нач. 17 в. Россия отразила польско-литовскую и шведскую интервенции. В сер. 17 в. Украина вошла в состав Российского государства. Усиление крепостнической эксплуатации вызвало восстания и крестьянские войны (нач. 17 в., 1670-71, 1707-09, 1773-75). Петровские реформы (кон. 17 - 1-я четв. 18 вв.) содействовали социально-экономическому и культурному развитию страны, победе в Северной войне 1700-21, что дало выход к Балтийскому м. В результате присоединения в 16-19 вв. территорий Севера, Поволжья, Урала, Сибири, Дальнего Востока, вхождения в состав России ряда нерусских народов образовалось многонациональное государство (см. Российская империя). Россия отразила наполеоновское нашествие в Отечественной войне 1812. Крестьянская реформа 1861 отменила крепостное право, способствовала социально-экономическому развитию. В 1898 была создана РСДРП, в нач. 20 в. возникли и другие политические партии, профсоюзы; учреждена Государственная дума. Русско-японская война 1904-05 способствовала Революции 1905-07 в России. Россия приняла участие в Первой мировой войне 1914-18. В ходе Февральской революции 1917 самодержавие было свергнуто. 25.10. (7.11.) 1917 произошла Октябрьская революция 1917. Провозглашена власть Советов рабочих, солдатских и крестьянских депутатов. Одновременно происходила насильственная ликвидация ряда политических партий, приведшая к установлению монополии политической власти Коммунистической партии, постепенно слившейся с централизованным государственным аппаратом. Гражданская война и военная интервенция 1917-22 способствовали утверждению военно-коммунистических принципов организации общества, системы производства и распределения (см. "Военный коммунизм"). В январе 1918 образована Российская Советская Федеративная Социалистическая Республика (РСФСР). В 1921 была принята новая экономическая политика (нэп). 30 декабря 1922 РСФСР вместе с Украиной (УССР), Белоруссией (БССР) и республиками Закавказья (ЗСФСР) образовали Союз Советских Социалистических Республик (СССР). Дальнейшее развитие республики неразрывно связано с СССР. 12 июня 1990 Съезд народных депутатов РСФСР принял Декларацию о государственном суверенитете Российской Федерации. 17 марта 1991 на Российском референдуме был учрежден пост Президента Российской Федерации (в том же году первым президентом избран Б. Н. Ельцин). С декабря 1991 Россия входит в Содружество Независимых Государств (СНГ). В декабре 1993 принята Конституция Российской Федерации; проведены выборы в Федеральное Собрание. В России осуществляется переход к демократии и рыночной экономике.Россия - индустриально-аграрная страна, территория которой разделена на 12 крупных экономических районов (Северный, Северо-Западный, Центральный, Волго-Вятский, Центрально-черноземный, Поволжский, Северо-Кавказский, Уральский, Западно-Сибирский, Восточно-Сибирский, Дальневосточный, Калининградская обл.). В структуре национального дохода (1993, %): промышленность 44,5, сельское хозяйство 10,0, строительство 11,5, транспорт и связь, материально-техническое снабжение, заготовки и др. - 34,0. Добыча (1993) нефти (включая газовый конденсат) 354 млн. т (главным образом Западно-Сибирская и Волго-Уральская нефтегазоносные провинции), природного газа 619 млрд. м3, угля 305 млн. т (Кузнецкий, Печорский, Канско-Ачинский, Южно-Якутский бас. и др.), железной руды 76 млн. т (Курская магнитная аномалия, месторождения Урала, Зап. Сибири и др.). Крупная черная (выплавка стали 58,3 млн. т, чугуна 40,5 млн. т - Магнитогорск, Челябинск, Нижний Тагил, Новокузнецк, Череповец, Липецк и др.) и цветная (Норильск, Красноярск, Иркутск и др.) металлургия. Разрабатываются месторождения алмазов в Якутии. Машиностроение (тяжелое, общее, среднее, производство приборов, точных машин и инструментов и др.); крупные центры: Москва, Санкт-Петербург, на Урале, в Поволжье, Зап. Сибири. Химическая и нефтехимическая промышленность (производство пластмасс, минеральных удобрений, химических волокон, автопокрышек и др.); важнейшие районы химической промышленности: Центральный, Северо-Запад, Поволжье и Урал. Лесная промышленность развита в северных и восточных районах страны. Развито производство стройматериалов, легкая (главным образом текстильная) и пищевая промышленность. Выработка электроэнергии 957 млрд. кВт.ч (1993). На территории России функционируют объединенные энергетические системы Центра, Северо-запада, Поволжья, Сев. Кавказа, Урала, Сибири и дальнего Востока, входящие в Единую энергетическую систему страны. Наряду с многочисленными ТЭС действуют мощные Волжско-Камский и Ангаро-Енисейский гидроэнергетические каскады, ряд АЭС. Сельскохозяйственные угодья составляют (1992, млн. га) 222,3, в т. ч. пашня 132,0 (ок. 60%), сенокосы 23,2, пастбища 64,7. Более 4/5 пашни приходится на Центральный и Центрально-черноземный р-ны, Поволжье, Сев. Кавказ, Урал и Зап. Сибирь. Земледелие дает 36% валовой продукции сельского хозяйства, животноводство св. 60%. В 1993 посевная площадь сельскохозяйственных культур 111,8 млн. га. Основные сельскохозяйственные культуры: зерновые, сахарная свекла, подсолнечник, картофель, лен. Валовой сбор (1993, млн. т): зерно 99,1, сахарная свекла 25,5, подсолнечник 7,8, картофель 37,7, льноволокно 0,06. Основные районы возделывания: пшеницы - Поволжье, Сев. Кавказ, Зап. Сибирь, Урал и Центрально-черноземный р-н; льна - Центральный р-н и Северо-Запад; подсолнечника - Сев. Кавказ, Поволжье и Центрально-черноземный р-н; сахарной свеклы - Центрально-черноземный р-н и Сев. Кавказ. Площадь орошаемых земель 5,7 млн. га в 1993 (главным образом Сев. Кавказ и Поволжье), осушенных - 7,6 млн. га. Мясо-молочное и мясо-шерстное животноводство. Поголовье (1994, млн.): крупного рогатого скота 48,9, свиней 28,6, овец и коз 43,7. Эксплуатационная длина (1993, тыс. км) железных дорог 87, автодорог 934, в т. ч. с твердым покрытием 725, магистральных трубопроводов 206, внутренних водных путей 101. Водные системы: Беломорско-Балтийский канал, канал им. Москвы, Волго-Донской канал, Волго-Балтийский водный путь. Важнейшие морские порты - Санкт-Петербург, Ванино, Новороссийск, Мурманск, Калининград. Важнейшие узлы автосообщений - Москва, Санкт-Петербург, Новосибирск, Хабаровск, Адлер, Минеральные Воды. В России св. 100 курортов. Общероссийское значение имеют курорты на Черноморском побережье Кавказа (Сочи и др.), группа курортов Кавказских Минеральных Вод и др.Денежная единица - рубль.