Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Страница 9

(0.086 моль) предварительно охлажденного раствора

(S)-(+)-метоксиметилпирролидина в 50 мл бензола. Практически сразу

начинал выпадать осадок хлорида триэтиламмония. Перемешивание продолжали

около 2,5 часов, после чего осадок отфильтровывали, фильтрат упаривали

на роторе.

Продукт очищали, пропуская через короткую колонку с силикагелем, элюент-

бензол-эфир (3:1). Выход вещества из колонки контролировали с помощью

хроматографии на тонком слое (ТСХ). Растворитель отгоняли, получали 13,7

г. соединения с выходом 87 % от теоретического и 96 % от методики. [a]D

= -79 њ(C = 25, CHCl3). Литературные данные [1]: [a]D = -78 њ

Спектр ЯМР 1Н (d, м.д.): 1.80 м (CH3), 1.85 с (СН3), 3.34 с (СН3О), 3.45

д (СН2), 5.15 д (СН2). Спектр ЯМР 13С (d, м.д.): 19.71 (CH3), 49.43

(СН), 56.01 (СН3О), 58.95 (СН2), 76.66 (СН2), 77.00 (СН2), 77.32 (СН2),

170.84 (С=О).

Получение 3-метил-1-фенилтетрагидрохинолин-4-она

Для проведения данной реакции использовали круглодонную одногорлую колбу

с капельной воронкой, оснащенной хлоркальциевой трубкой. Реакционную

смесь перемешивали магнитной мешалкой.

В колбу помещали 0,8 мл (0.004моль)

1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина в 20 мл дихлорэтана, при

перемешивании медленно прикапывали ангидрид трифторметансульфоновой

кислоты 0,74 мл (0,004 моль) в небольшом количестве дихлорэтана. Затем

прибавляли раствор дифениламина в количестве 0,5 г ( 0,003 моль) в 10 мл

дихлорэтана, при этом цвет реакционной смеси резко менялся от

бледно-желтой до ярко-оранжевой. К колбе с реакционной смесью

присоединяли обратный холодильник, снабженный хлоркальциевой трубкой, и

кипятили 3 часа. После чего выливали реакционную смесь в

колбу,содержащую интенсивно перемешиваемую смесь водного раствора KHCO3

и эфира. Перемешивание продолжали 3,5 часа, полноту протекания гидролиза

контролировали хроматографически. Отделяли органический слой, водный -

экстрагировали эфиром, вытяжки объединяли и сушили над безводным

сульфатом магния.

Продукт реакции очищали колоночной хроматографией. В качестве элюента

Страницы: 5 6 7 8 9 10 11 12

КРАСНОЕ МОРЕ , межматериковое море Индийского ок., между Африкой и Аравийским п-овом. Соединяется на юге Баб-эль-Мандебским прол. с Аденским зал. и Аравийским м., на севере - Суэцким каналом со Средиземным м. 460 тыс. км2. Глубина до 3039 м. Одно из самых теплых (до 32 °С) и соленых (38-42‰) морей. Рыболовство, добыча жемчуга и кораллов. Главные порты: Суэц, Порт-Судан, Джидда, Массауа, Ходейда.

ИНФАРКТ (от лат . infarctus - набитый), очаг омертвления в тканях вследствие нарушения их кровоснабжения при спазме, тромбозе, эмболии сосудов (инфаркт миокарда, почки и т. д.).

АБОРТ (лат . abortus - выкидыш) у человека, прерывание беременности в сроки до 28 недель (т. е. до момента, когда возможно рождение жизнеспособного плода). Самопроизвольный аборт может возникнуть при недоразвитии половых органов, некоторых заболеваниях матери или плода. Искусственный медицинский аборт производят в сроки до 12 недель по желанию женщины; по медицинским показаниям - и в более поздние сроки. Аборт вне лечебного учреждения (т. н. криминальный) нередко приводит к тяжелым осложнениям. Российским правительством установлена уголовная ответственность за аборт, осуществленный врачом вне лечебного учреждения или лицом, не имеющим высшего медицинского образования.Аборт у животных - следствие неполноценности мужских или женских половых клеток, некоторых инфекционных или паразитарных болезней, а также нарушения правил кормления и эксплуатации беременных животных.