Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-АрнольдаСтраница 9
(0.086 моль) предварительно охлажденного раствора
(S)-(+)-метоксиметилпирролидина в 50 мл бензола. Практически сразу
начинал выпадать осадок хлорида триэтиламмония. Перемешивание продолжали
около 2,5 часов, после чего осадок отфильтровывали, фильтрат упаривали
на роторе.
Продукт очищали, пропуская через короткую колонку с силикагелем, элюент-
бензол-эфир (3:1). Выход вещества из колонки контролировали с помощью
хроматографии на тонком слое (ТСХ). Растворитель отгоняли, получали 13,7
г. соединения с выходом 87 % от теоретического и 96 % от методики. [a]D
= -79 њ(C = 25, CHCl3). Литературные данные [1]: [a]D = -78 њ
Спектр ЯМР 1Н (d, м.д.): 1.80 м (CH3), 1.85 с (СН3), 3.34 с (СН3О), 3.45
д (СН2), 5.15 д (СН2). Спектр ЯМР 13С (d, м.д.): 19.71 (CH3), 49.43
(СН), 56.01 (СН3О), 58.95 (СН2), 76.66 (СН2), 77.00 (СН2), 77.32 (СН2),
170.84 (С=О).
Получение 3-метил-1-фенилтетрагидрохинолин-4-она
Для проведения данной реакции использовали круглодонную одногорлую колбу
с капельной воронкой, оснащенной хлоркальциевой трубкой. Реакционную
смесь перемешивали магнитной мешалкой.
В колбу помещали 0,8 мл (0.004моль)
1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина в 20 мл дихлорэтана, при
перемешивании медленно прикапывали ангидрид трифторметансульфоновой
кислоты 0,74 мл (0,004 моль) в небольшом количестве дихлорэтана. Затем
прибавляли раствор дифениламина в количестве 0,5 г ( 0,003 моль) в 10 мл
дихлорэтана, при этом цвет реакционной смеси резко менялся от
бледно-желтой до ярко-оранжевой. К колбе с реакционной смесью
присоединяли обратный холодильник, снабженный хлоркальциевой трубкой, и
кипятили 3 часа. После чего выливали реакционную смесь в
колбу,содержащую интенсивно перемешиваемую смесь водного раствора KHCO3
и эфира. Перемешивание продолжали 3,5 часа, полноту протекания гидролиза
контролировали хроматографически. Отделяли органический слой, водный -
экстрагировали эфиром, вытяжки объединяли и сушили над безводным
сульфатом магния.
Продукт реакции очищали колоночной хроматографией. В качестве элюента
СОРБЦИЯ (от лат . sorbeo - поглощаю), поглощение твердым телом или жидкостью какого-либо вещества из окружающей среды. Основные разновидности сорбции - адсорбция, абсорбция, хемосорбция. Поглощающее тело называется сорбентом, поглощаемое - сорбтивом (сорбатом). Важнейшие твердые сорбенты, способные к регенерации и применяемые в технике, - активные угли, силикагель, цеолиты, иониты. Сорбция в гидрометаллургии - поглощение ценных компонентов (U, Au, Mo) из растворов или пульп при выщелачивании руд и концентратов.
ЗЫКИНА Людмила Георгиевна (р . 1929), российская певица, народная артистка СССР (1973), Герой Социалистического Труда (1987). С 1947 в хоре им. Пятницкого, с 1951 в хоре русской песни Всесоюзного радио, с 1960 в Москонцерте. С 1977 художественный руководитель и солистка ансамбля "Россия". Исполнительница русских народных песен, произведений современных композиторов. Ленинская премия (1970).
ГУАНАХУАТО (Guanajuato) , город в Мексике, административный центр шт. Гуанахуато. Ок. 70 тыс. жителей. Транспортный узел на высоте 2050 м. Старинный центр горнопромышленного района (золото, серебро, олово и др.). Университет. Родина художника Д. Риверы. Основан в 1548. Музеи. Архитектурные памятники 16-18 вв. Туризм.