ChemStudy

трифторметансульфоновой кислоты существенно повышает электрофильную

активность иминиевой соли. в качестве реагента нами был выбран

1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидин, который в классической

реакции Вильсмейера малоактивен из-за низкой электрофильности

соответствующей иминиевой соли.

Образование комплекса отражает приведенная ниже схема [25]:

С целью оценки реакционной способности комплекса метакрилоиламид -

ангидрид трифторметансульфоновой кислоты нами была предпринята попытка

ввести в реакцию вторичный амин - дифениламин.

Для этого к раствору комплекса приливали дифениламин в дихлорэтане и

реакционную смесь кипятили. Механизм реакции:

Образующуюся иминевую соль подвергают мягкому щелочному гидролизу:

Использование основания более сильного, чем гидрокарбонат калия, может

привести к енолизации кетона и его рацемизации:

Соединение очищали методом колоночной хроматографии. Чистое соединение -

жёлтого цвета, что может быть объяснено следующими резонансными

структурами:

6. Список литературы

1. Enders D., Klatt M. // Synthesis, 1996, p. 1403

2. Annunziata R., Cinquini M., Cozzi F., Giaroni P. // Tetrahedron:

Asymmetry,

1990, 1, p. 355

3. Effenberger F., Isak H. // Chem. Ber., 1989, Bd. 122, s. 553

4. Dimroto., Zoeppritz R. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1902, Bd. 35, s.

994

5. Vilsmeier A., Haack A. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1927, Bd. 60, s.

119

6. Martin G.L., Poignant S., Filleux M.L., Quemeneur M.T. //

Tetrahedron Lett., 1970, p. 5060

7. Ferre G., PalomoA.-L. // Tetrahedron Lett., 1969, p. 2160

8. Martin G.L., Poignant S. // J. Chem. Soc. Perkin II, 1974, p. 642

9. Martinez A.G., Alvarez R.M., Barcina J.O. // J. Chem. Soc. C., 1990,

p. 1571

10. Dallacker F., Eschelbach F.-E. // Liebigs Ann. Chem., 1965, Bd. 689,

s. 171

11. Dingwall J.G., Reid D.H., Wade K. // J. Chem. Soc. C., 1969, p. 910

12. Grundmann C., Dean J.M. // Angew. Chem., 1965, Bd.77, s

ПОКОЛЕНИЕ , в технике - однородные машины, приборы, устройства и т. п. на определенном этапе их развития, существенно отличающиеся технико-экономическими показателями, надежностью, функциональными возможностями и др. от выпускавшихся ранее. Напр., в вычислительной технике выделяют несколько поколений электронных вычислительных машин.

"ЮРАЙ ХИП" (Uriah Heep) , английская рок-группа, образована в 1969. Состав: Мик Бокс (гитара), Кен Хенсли (клавишные, гитара), Дэвид Байрон (вокал), Пол Ньютон (бас-гитара), Алекс Напьер (ударные). Одна из самых популярных хард-роковых групп первой половины 1970-х гг., творчество которой оставило яркий след в истории рок-музыки. Отличается высоким качеством музыкального материала, виртуозностью исполнения, лиричностью, сочетанием рок-музыки и английских народных баллад. Работам группы присущ критический подход к политическим и социальным проблемам. Наиболее известны: "Return To Fantasy" (1975), "Firefly" (1977), "Conquest" (1980), "Abominog" (1980), "Raging Silence" (1989).

ТВЕНХОФЕЛ (Twenhofel) Уильям Генри (1875-1957) , американский геолог и палеонтолог. Первым систематизировал сведения о современных осадках и осадочных горных породах. Труды по литологии и палеонтологии беспозвоночных.