Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Страница 12

трифторметансульфоновой кислоты существенно повышает электрофильную

активность иминиевой соли. в качестве реагента нами был выбран

1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидин, который в классической

реакции Вильсмейера малоактивен из-за низкой электрофильности

соответствующей иминиевой соли.

Образование комплекса отражает приведенная ниже схема [25]:

С целью оценки реакционной способности комплекса метакрилоиламид -

ангидрид трифторметансульфоновой кислоты нами была предпринята попытка

ввести в реакцию вторичный амин - дифениламин.

Для этого к раствору комплекса приливали дифениламин в дихлорэтане и

реакционную смесь кипятили. Механизм реакции:

Образующуюся иминевую соль подвергают мягкому щелочному гидролизу:

Использование основания более сильного, чем гидрокарбонат калия, может

привести к енолизации кетона и его рацемизации:

Соединение очищали методом колоночной хроматографии. Чистое соединение -

жёлтого цвета, что может быть объяснено следующими резонансными

структурами:

6. Список литературы

1. Enders D., Klatt M. // Synthesis, 1996, p. 1403

2. Annunziata R., Cinquini M., Cozzi F., Giaroni P. // Tetrahedron:

Asymmetry,

1990, 1, p. 355

3. Effenberger F., Isak H. // Chem. Ber., 1989, Bd. 122, s. 553

4. Dimroto., Zoeppritz R. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1902, Bd. 35, s.

994

5. Vilsmeier A., Haack A. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1927, Bd. 60, s.

119

6. Martin G.L., Poignant S., Filleux M.L., Quemeneur M.T. //

Tetrahedron Lett., 1970, p. 5060

7. Ferre G., PalomoA.-L. // Tetrahedron Lett., 1969, p. 2160

8. Martin G.L., Poignant S. // J. Chem. Soc. Perkin II, 1974, p. 642

9. Martinez A.G., Alvarez R.M., Barcina J.O. // J. Chem. Soc. C., 1990,

p. 1571

10. Dallacker F., Eschelbach F.-E. // Liebigs Ann. Chem., 1965, Bd. 689,

s. 171

11. Dingwall J.G., Reid D.H., Wade K. // J. Chem. Soc. C., 1969, p. 910

12. Grundmann C., Dean J.M. // Angew. Chem., 1965, Bd.77, s

Страницы: 8 9 10 11 12 

ЧЕЛЕК , город (с 1981) в Узбекистане, Самаркандская обл., в 36 км от ж.-д. узла Самарканд. 13,11 тыс. жителей (1990). Хлопкоочистительный завод.

ЗАЙЦЕВ Варфоломей Александрович (1842-82) , российский публицист и критик. Сотрудник журнала "Русское слово"; в 60-е гг. участвовал в полемике с "Современником", получившей название "раскол в нигилистах".

ЦЕНТРАЛЬНЫЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ КОМИТЕТ , в 1861-63 руководящий польский повстанческий центр (Я. Домбровский, С. Бобровский, З. Падлевский, Б. Шварце и др.). Подготовил Польское восстание 1863-64. В январе - мае 1863 - Временное национальное правительство, с мая - Национальное правительство (Жонд народовы).