Синтез 1,3,5-трийодбензола
Синтез 1,3,5-трийодбензола
Страница 6

Дальнейшую очистку проводили методом сублимации в вакууме. Продукт сублимации имел ярко-желтый цвет. Продукт сублимации был дважды перекристаллизован из этанола. Продукт перекристаллизации имел бледно-бежевый цвет. Масса продукта составила 3,58 г. Таким образом, выход 1,3,5-трийодбензола составил 20,5% от теоретически рассчитанного.

4. Обсуждение результатов

Синтез монохлорида йода проходил в полном соответствии с методикой, без отклонений.

При синтезе 2,4,6-трийоданилина не наблюдалось выпадение осадка грязно-черного цвета, как в [1], по видимому, по причине достаточной чистоты синтезированного монохлорида йода. Выпавший осадок был серого цвета. Следует учесть, что выпадение осадка идет очень медленно (более 10% 2,4,6-трийоданилина выпало в течение ночи из маточного раствора, отделенного от осадка через 2 часа после окончания пропускания воздуха). Температура плавления продукта составила 1740С. По данным работы [1], температура плавления 2,4,6-трийоданилина, полученного вышеуказанным способом и очищенного перекристаллизацией из смеси ледяной уксусной кислоты и этанола, равна 1850С. В спектре ЯМР 1Н наблюдаются 2 синглета равной интенсивности при 7.83 м. д. (СН ароматические) и 4.82 м. д. (NH2). В [1] указано, что 2,4,6-трийоданилин, полученный данным способом, можно использовать для синтеза 1,3,5-трийодбензола без очистки.

Синтез 1,3,5-трийодбензола проходил в полном соответствии с методикой. Очистку продукта сублимацией проводили не при атмосферном давлении, как в методике, а в вакууме, с целью снижения температуры возгонки.

Методом тонкослойной хроматографии сублимата на Silufol UV-254 фирмы Chemapol в пентане было установлено, что в сублимате присутствует 5 различных веществ (Rf равны, соответственно, 0,93, 0,85, 0,71, 0,51, 0,23). Была проведена также тонкослойная хроматография 2,4,6-трийоданилина в тех же условиях, при этом весь 2,4,6-трийоданилин остается на стартовой линии, то есть ни одно из 5 веществ, обнаруженных в продукте сублимации, не является 2,4,6-трийоданилином. С целью выделения 1,3,5-трийодбензола была проведена дробная кристаллизация из этанола. Тонкослойная хроматография продукта кристаллизации показала наличие двух веществ c Rf, равными 0,93 и 0,85, c преобладанием первого. Была проведена повторная перекристаллизация из этанола, тонкослойная хроматография показала наличие только одного вещества с Rf = 0,93. Температура плавления этого вещества составила 1720С, против 1810С из данных [1]. В спектре ЯМР 1Н наблюдается единственный синглет при 7,81 м. д., то есть лежащий в области резонанса ароматических протонов.

Страницы: 2 3 4 5 6 7

ИЗОКЛИНАЛЬНАЯ СКЛАДКА , складка слоев горных пород, у которой осевая поверхность и крылья наклонены в одну сторону примерно под одинаковым углом.

КРЕМЛЕВСКИЙ ДВОРЕЦ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ , здание на территории Московского Кремля. Используется для проведения государственных, общественных и международных мероприятий, а также для театрально-зрелищных представлений и как вторая сцена Большого театра (до 1989). Построено в 1959-1961 (архитекторы М. В. Посохин, А. А. Мндоянц, Е. Н. Стамо, П. П. Штеллер, инженеры Г. Н. Львов, А. Н. Кондратьев, И. И. Кочетов; Ленинская премия, 1962).

УСИНСКИЙ ТРАКТ , автомобильная дорога Абакан - Кызыл, 436 км. Построен в 1917 как гужевой тракт через Зап. Саян; после реконструкции с 1932 - автомобильная дорога. Подъезды к Минусинску и Шушенскому. После постройки автомобильной дороги Красноярск - Дивногорск - Черногорск - Абакан (1966) Усинский тракт связан с сетью автомобильных дорог Юж. Сибири.