Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-АрнольдаСтраница 2
данной реакции [1]:
2.1.3 Асимметрический синтез с использованием (S)-2-
метоксиметилпирролидинамидами
Синтетические возможности реакций с SMP-амидами успешно демонстрируются
различными исследовательскими группами. Реакция так называемого
пинаколинового кросс-сочетания SMP-амидов, содержащих карбонильную
группу, с ароматическими альдегидами имеет место в присутствии
трихлорида ванадия. Взаимодействие протекает с образованием син
1,2-диола с диастереометрическим соотношением 91:1 и
энантиоселективностью свыше 84% [2]:
Несомненно, интересной реакцией является стереоселективное присоединение
тиокарбоксильной кислоты к 1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидину
с образованием соответствующего михаэлевского продукта
1-[3-(ацилтио)-2-метилпропионил]-(S)-2-метоксиметилпирролидина.
Взаимодействие протекает с выходом 79-94 %, путем кислотного гидролиза
продукта можно получить (R)-3-меркапто-2-метилпропионовую кислоту [3]:
2.1.4 (S)-2-метоксиметилпирролидин в реакциях
[4+2]-циклоприсоединения
Поскольку возможности рекции Дильса-Альдера неисчерпаемы, то надо
думать, что данный метод действительно открывает огромные синтетические
возможности .
(S)-2-метоксиметилпирролидин, например, также является полезным
реагентом в реакциях [4+2]- циклоприсоединения. Взаимодействие
3-[(S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]бутадиен-1,3 с различными
2-арил-1-нитроэтенами приводило после гидролиза к
5-арил-2-метил-замещенному 4-нитроциклогексанонам с великолепной
энантиомерной чистотой продукта: 95-99% и с высокой
диастереоселективностью: 75-95 % [1]:
2.2 Реакция Вильсмейера-Хаака-Арнольда
ОЧКОВЫЙ МЕДВЕДЬ , хищное млекопитающее семейства медведей. Длина тела до 1,8 м. Вокруг глаз - по светлому кольцу (отсюда название). В горных лесах и высокогорьях Юж. Америки. Хорошо лазает по деревьям. Под угрозой исчезновения. В Красной книге Международного союза охраны природы и природных ресурсов (МСОП).
УХУ , город и порт в восточной части Китая, морской порт на р. Янцзы, пров. Аньхой. 426 тыс. жителей (1990). Пищевая, текстильная промышленность, машиностроение, металлургия.
ЛЕЧЕБНАЯ ФИЗКУЛЬТУРА (ЛФК) , раздел медицины, изучающий лечение и профилактику заболеваний методами физкультуры (обычно в сочетании с физиотерапевтическими процедурами и массажем). Основной терапевтический метод - лечебная гимнастика (специально подобранные упражнения). С профилактической целью применяют гигиеническую гимнастику, дозированные спортивные упражнения, игры.