Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
Страница 2

данной реакции [1]:

2.1.3 Асимметрический синтез с использованием (S)-2-

метоксиметилпирролидинамидами

Синтетические возможности реакций с SMP-амидами успешно демонстрируются

различными исследовательскими группами. Реакция так называемого

пинаколинового кросс-сочетания SMP-амидов, содержащих карбонильную

группу, с ароматическими альдегидами имеет место в присутствии

трихлорида ванадия. Взаимодействие протекает с образованием син

1,2-диола с диастереометрическим соотношением 91:1 и

энантиоселективностью свыше 84% [2]:

Несомненно, интересной реакцией является стереоселективное присоединение

тиокарбоксильной кислоты к 1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидину

с образованием соответствующего михаэлевского продукта

1-[3-(ацилтио)-2-метилпропионил]-(S)-2-метоксиметилпирролидина.

Взаимодействие протекает с выходом 79-94 %, путем кислотного гидролиза

продукта можно получить (R)-3-меркапто-2-метилпропионовую кислоту [3]:

2.1.4 (S)-2-метоксиметилпирролидин в реакциях

[4+2]-циклоприсоединения

Поскольку возможности рекции Дильса-Альдера неисчерпаемы, то надо

думать, что данный метод действительно открывает огромные синтетические

возможности .

(S)-2-метоксиметилпирролидин, например, также является полезным

реагентом в реакциях [4+2]- циклоприсоединения. Взаимодействие

3-[(S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]бутадиен-1,3 с различными

2-арил-1-нитроэтенами приводило после гидролиза к

5-арил-2-метил-замещенному 4-нитроциклогексанонам с великолепной

энантиомерной чистотой продукта: 95-99% и с высокой

диастереоселективностью: 75-95 % [1]:

2.2 Реакция Вильсмейера-Хаака-Арнольда

Страницы: 1 2 3 4 5 6

СОРРЕНТО (Sorrento) , город в Юж. Италии, в области Кампания, у Неаполитанского зал. Ок. 15 тыс. жителей. Рыболовство, кустарные промыслы. Приморский климатический курорт. Архитектурные памятники 11-17 вв. В 1924-28 в Сорренто жил М. Горький.

ЯСНОГОРСК (до 1965 Лаптево) , город в Российской Федерации, Тульская обл., на р. Вашана. Железнодорожная станция. 21,3 тыс. жителей (1993). Машиностроительный завод. Краеведческий музей.

ЭБЕНОВЫЕ , семейство двудольных растений. Деревья и кустарники. Св. 500 видов (3 рода, в т. ч. хурма), преимущественно в тропиках и субтропиках. Многие эбеновые дают ценную древесину (т. н. эбеновое дерево), съедобные плоды.