ChemStudy

1. ВВЕДЕНИЕ

Синтетические возможности реакции Вильсмейера - Хаака - Арнольда

вызывают неослабевающий интерес у химиков- органиков. Использование

нового электрофильного реагента такого, как комплекс ангидрида

трифторметансульфоновой кислоты и

1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина, позволяет сильно

расширить круг получаемых соединений.

Настоящая работа посвящена синтезу

3-метил-1-фенилтетрагидрохинолин-4-она. Это соединение относится к

классу 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов, некоторые из которых являются

антигипертензивными средствами, а также антагонистами окситоцина и

вазопрессина.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1 Использование (S)-2-метоксиметилпирролидина

в асимметрическом синтезе

Уже достаточно большой промежуток времени (S)-2-метоксиметилпирролидин

(SMP)и его энантиомер являются одними из наиболее важными реагентами в

асиметрическом синтезе с очень широким кругом применения. Спектр

соединений, получаемых посредством асиметрического синтеза с SMP

настолько многообразен, что отобразить все различные пути его применения

практически невозможно, ниже предлагаются лишь основные.

2.1.1 Асимметрический синтез с использованием

(S)-2-метоксиметилпирролидинаминонитрилов

Диапазон соединений, которые можно получить данным методом довольно

широк, но этим методом чаще получают a-гидроксикетоны. После

депротонации SMP-аминонитрила литийизопропиламидом в тетрагидрофуране,

соответствующий анион может взаимодействовать с различными альдегидами

при температуре -78њС. Реакция осуществляется с неплохим выходом до 55

%, повышение чистоты данного энантиомера достигается перекристаллизацией

продукта и обычно привышает 95 % [1].

Интересна с точки зрения продуктов и следущая реакция. Цианогруппа

a-аминонитрила может подвергаться нуклеофильной атаке

металлоорганического реагента. Реакция происходит с диастереометрической

чистотой и носит название бриллиантовой [1]:

2.1.2 Асиметрический синтез с использованием (S)-2-

метоксиметилпирролидиненаминов

Удобным методом получения различного рода оптически активных замещенных

циклогексанонов является присоединение по Михаэлю SMP-енаминов к

акцепторам Кневенагеля. Реакции, как правило, протекают с хорошими

выходами ( до 81 % ) и великолепной стереоселективностью [1]:

Следовало ожидать и возможность протекания реакции Манниха. К сожалению,

энантиоселективность оставляет желать лучшего, но при этом реализуются

неплохие выходы. Диастереоселективное восстановление продукта дает

g-аминоспирт с избытком транс изомера, что, несомненно, является плюсом

ЗАВАЛИШИН Дмитрий Иринархович (1804-1892) , декабрист, лейтенант. В 1822-24 участник кругосветного плавания М. П. Лазарева. Член Северного общества. Приговорен к вечной каторге. С 1827 в Нерчинских рудниках, с 1839 на поселении в Чите. Вернулся из Сибири в 1863. В 50-80-х гг. сотрудничал в прессе ("Московские ведомости", "Русский вестник", "Русская старина" и др.). Автор "Записок декабриста" (1906).

ГАЛЕН (Galenus) (ок . 130 - ок. 200), древнеримский врач. В классическом труде "О частях человеческого тела" дал первое анатомо-физиологическое описание целостного организма. Ввел в медицину вивисекционные эксперименты на животных. Показал, что анатомия и физиология - основа научной диагностики, лечения и профилактики. Обобщил представления античной медицины в виде единого учения, оказавшего большое влияние на развитие естествознания вплоть до 15-16 вв. Учение Галена канонизировано церковью и господствовало в медицине в течение многих веков.

ГУЖЕВОЙ ТРАНСПОРТ (от гуж - кожаная петля , которой с помощью дуги прикрепляют оглобли к упряжи), вид транспорта, в котором для перемещения грузов используется сила животных. В зависимости от типа повозки различают колесный и санный гужевой транспорт.