ChemStudy

1. Введение

В последнее десятилетие арилйодиды находят самое широкое применение в органическом синтезе, особенно в синтетических процессах, катализируемых комплексами переходных металлов. Это обусловлено тем, что арилйодиды вступают в реакции окислительного присоединения много легче, чем соответствующие бромиды и тем более хлориды. С другой стороны, промышленное использование гомогенных каталитических процессов ставит задачу создания катализаторов многократного использования. Один из путей решения этой проблемы - создание объемных лигандов типа

что позволяет выделить катализатор из реакционной смеси фильтрованием через мембрану. Один из возможных подходов к синтезу такого типа молекул быть основан на использовании 1,3,5-трийодбензола и приведен на схеме:

Для проверки этого предположения в рамках данной курсовой работы была поставлена задача синтеза трийодбензола.

2. Литературный обзор

2.1. Получение 1,3,5-трийодбензола

В литературе описаны 2 основных метода получения 1,3,5-трийодбензола. В одном из этих методов в качестве исходного вещества берется 3,5-дийоданилин, в другом методе - 2,4,6-трийоданилин.

2.1.1. Синтез 1,3,5-трийодбензола из 3,5-дийоданилина

Метод, описанный в работе [4], состоит в диазотировании 3,5-дийоданилина, растворенного в соляной кислоте, при охлаждении в бане со льдом, после чего смесь в течение некоторого времени перемешивали без охлаждения. Потом к образовавшемуся раствору соли диазония приливали раствор йодида калия в воде, подогревали до 500С. Из раствора выпадал в осадок трийодбензол. Осадок трийодбензола отфильтровывали.

МЕЛЛОНЫ (Mellon) , финансовая семейная группа США, сложившийся в кон. 19 в. Вместе с богатейшими семьями США Питкерн и Хейц, а также инвестиционным банком "Ферст Бостон корпорейшен" контролируют корпорации "Алюминум компани оф Америка", "Галф ойл", "Вестингауз электрик" и др. Кредитно-финансовый центр "Меллон нэшнл банк траст".

УМБРИЙСКАЯ ШКОЛА , итальянская школа живописи 13-16 вв. с центром в г. Перуджа. В 13 в. - расцвет изысканной миниатюры, в 14 - 15 вв. - поздней готики (Джентиле да Фабриано). Во 2-й пол. 15 - 16 вв. утвердились принципы реалистического искусства Возрождения (П. Перуджино, Л. Синьорелли, Пинтуриккьо); характерные черты - лиричность образов, поэтизация природы, мягкость колорита.

НИОБИЙ (лат . Niobium), Nb, химический элемент V группы периодической системы, атомный номер 41, атомная масса 92,9064. Назван от имени Ниобы - дочери мифологического Тантала (близость свойств Nb и Ta). Светло-серый тугоплавкий металл, плотность 8,57 г/см3, tпл 2477 °С, температура перехода в сверхпроводящее состояние 9,28 К. Химически очень стоек. Минералы: пирохлор, колумбит, лопарит и др. Компонент химически стойких и жаростойких сталей, из которых изготовляют детали ракет, реактивных двигателей, химическую и нефтеперегонную аппаратуру. Ниобием и его сплавами покрывают тепловыделяющие элементы (ТВЭЛы) ядерных реакторов. Станнид Nb3Sn, германид Nb3Ge, сплавы Ниобия с Sn, Ti и Zr используют для изготовления сверхпроводящих соленоидов (Nb3Ge - сверхпроводник с температурой перехода в сверхпроводящее состояние 23,2 К).