Синтез 1,3,5-трийодбензола Синтез 1,3,5-трийодбензолаСтраница 1
1. Введение
В последнее десятилетие арилйодиды находят самое широкое применение в органическом синтезе, особенно в синтетических процессах, катализируемых комплексами переходных металлов. Это обусловлено тем, что арилйодиды вступают в реакции окислительного присоединения много легче, чем соответствующие бромиды и тем более хлориды. С другой стороны, промышленное использование гомогенных каталитических процессов ставит задачу создания катализаторов многократного использования. Один из путей решения этой проблемы - создание объемных лигандов типа
что позволяет выделить катализатор из реакционной смеси фильтрованием через мембрану. Один из возможных подходов к синтезу такого типа молекул быть основан на использовании 1,3,5-трийодбензола и приведен на схеме:
Для проверки этого предположения в рамках данной курсовой работы была поставлена задача синтеза трийодбензола.
2. Литературный обзор
2.1. Получение 1,3,5-трийодбензола
В литературе описаны 2 основных метода получения 1,3,5-трийодбензола. В одном из этих методов в качестве исходного вещества берется 3,5-дийоданилин, в другом методе - 2,4,6-трийоданилин.
2.1.1. Синтез 1,3,5-трийодбензола из 3,5-дийоданилина
Метод, описанный в работе [4], состоит в диазотировании 3,5-дийоданилина, растворенного в соляной кислоте, при охлаждении в бане со льдом, после чего смесь в течение некоторого времени перемешивали без охлаждения. Потом к образовавшемуся раствору соли диазония приливали раствор йодида калия в воде, подогревали до 500С. Из раствора выпадал в осадок трийодбензол. Осадок трийодбензола отфильтровывали.
РОМАНЬЯ (Romagna) , историческая область в Сев. Италии. Название Романья появилось в 6 в., относилось к византийским владениям на Апеннинском п-ове, прежде всего к Равеннскому экзархату. В 16-18 вв. в основном входила в Папскую обл. В Итальянской Республике часть административной области Эмилия-Романья.
КАЛИЯ НИТРАТ , (калийная селитра), KNO3, бесцветные кристаллы. Хорошо растворим в воде. Применяют как удобрение (калиевая селитра), в стекольном производстве, для приготовления черного пороха и т. д.
ЛЕПАНТО (Lepanto) , прежнее название г. Нафпактос (Греция); около Лепанто у входа в зал. Патраикос 7.10.1571 испанско-венецианский флот разгромил турецкий флот; последний крупный бой гребных флотов.