Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ЧЕРТОВ МОСТ , через узкое ущелье реки Рейс, в швейцарских Альпах. Во время Швейцарского похода А. В. Суворова русские войска 14(25).9.1799 с боем преодолели Чертов мост, проявив при этом массовый героизм.

ЭССЕКС (Essex) Роберт Девере (1591-1646) , граф, один из лидеров пресвитериан в английской революции 17 в. С 1642 главнокомандующий парламентской армией. Сторонник компромисса с королем. Противился перестройке армии на демократических началах. В 1645 после военных неудач сложил с себя командование.

ШИМАНОВСКАЯ (Szymanowska) Мария (1789-1831) , польская пианистка и композитор. Фортепианные пьесы (ок. 100), в т. ч. танцы; песни на слова польских поэтов.