Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
НОВОЛАК (новолачная смола) , термопластичная феноло-формальдегидная смола; твердое вещество от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Отверждается только в присутствии отвердителей. Применяют в производстве пресс-материалов, литейных форм, лаков, пенопластов.
У ЦЗЫ-СЮЙ , в китайской мифологии бог приливов, обожествленный сановник (5 в. до н. э.), покончивший с собой по приказу государя и брошенный в воду.
КУКУШКИН Юрий Степанович (р . 1929), российский историк, академик РАН (1991; академик АН СССР с 1987). Труды по отечественной истории.