Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ЭРЕБРУ (Orebro) , город в Швеции, на оз. Ельмарен, административный центр лена Эребру. 123 тыс. жителей (1993). Машиностроение, бумажная, обувная промышленность. Университет.

ЛОДИКУЛЫ (от лат . lodicula - одеяльце), чешуйки в цветке большинства злаков у основания завязи. Набухая во время цветения, способствуют раскрыванию цветка.

ЗАУРОПТЕРИГИИ , отряд вымерших водных хищных пресмыкающихся. Жили с триаса по мел; были широко распространены. Длина тела от 0,5 до 15 м. По облику и образу жизни напоминали тюленей. Ок. 15 семейств.