Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

САЙДА , город в Ливане, административный центр мухафазы Юж. Ливан. 238 тыс. жителей (1990). Порт на Средиземном м. (грузооборот до 20 млн. т). Переработка нефти. Пищевая промышленность. Руины римских портовых сооружений, замка св. Людовика (12 в.), морского замка крестоносцев (13 в.). Большая мечеть (13 в.), караван-сарай (16-17 вв.).

ЯПОНСКИЕ ОСТРОВА , в западной части Тихого ок. Основная часть территории Японии. Самые большие о-ва - Хонсю, Хоккайдо, Кюсю, Сикоку.

ЦАДКИН (Zadkine) Осип (1890-1967) , французский скульптор. Выходец из России. Испытал влияние кубизма и экспрессионизма (памятник "Разрушенный город" в Роттердаме, 1953).