Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

КАРТА , в латышской мифологии одна из трех богинь судьбы, определяющих жизненный путь человека.

ЯНГИЮЛЬ , город (с 1934) в Узбекистане, Ташкентская обл., в долине р. Чирчик. Железнодорожная станция. 56,9 тыс. жителей (1991). Пищевкусовая, легкая (хлопкоочистительная, обувная и др.), полиграфическая промышленность и др.

ХЕЙЗЕ (Гейзе) (Heyse) Пауль (1830-1914) , немецкий писатель. Глава т. н. мюнхенского кружка (60-80-е гг.) поборников "чистого искусства" и культа красоты. Романы из жизни интеллигенции и богемы ("Дети века", 1873; "В раю", 1875). Св. 100 психологических новелл ("Аррабиата", 1858), пьесы, лирические стихи, переводы. Нобелевская премия (1910).