Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ЕПИФАНИЙ СЛАВИНЕЦКИЙ (?-1675) , русский и украинский писатель и ученый. Проповеди, духовные песни, стихи; переводы А. Везалия, Эразма Роттердамского и др. Публицистика. Составитель греко-славяно-латинского и филологического словарей.
ВЕЛЬЯМИНОВ-ЗЕРНОВ Владимир Владимирович (1830-1904) , российский историк-востоковед, археолог, лингвист, нумизмат, академик (1861), почетный член (1890) Петербургской АН. Исследователь и публикатор материалов по истории народов Ср. Азии и Поволжья.
ШЕНФЕР Клавдий Ипполитович (1885-1946) , российский ученый, академик АН СССР (1932). Труды по электрическим машинам. Государственная премия СССР (1943).