Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

КАНАТНИК , род одно- и многолетних трав, кустарников и деревьев семейства мальвовых. Св. 150 видов. Возделывают преимущественно канатник Теофраста; в сухих стеблях до 25% волокна для технических и упаковочных тканей. Основные площади в Китае, Монголии, Японии, Египте. Некоторые виды декоративны.

ХЕФЕЛЕ (Haefele) Вольф (р . 1927), немецкий ученый, иностранный член РАН (1991; иностранный член АН СССР с 1988). Автор концепции т. н. горизонтальной интеграции в энергетике; исследования по улучшению адаптивности, экономичности, экологичности систем энергетики.

ВОКАНСОН (Vaucanson) Жак де (1709-1782) , французский механик. Сконструировал механический шелкоткацкий станок, создал ряд автоматов с часовыми механизмами (в т. ч. известные игрушки - порхающая утка и играющий флейтист).