Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ТУРКЕСТАНСКАЯ АВТОНОМНАЯ СОВЕТСКАЯ СОЦИАЛИСТИЧЕСКАЯ РЕСПУБЛИКА (ТАССР) , в составе РСФСР, 30.4.1918-27.10.1924. Население св. 5 млн. человек. Столица - Ташкент. На территории ТАССР были созданы Узбекская ССР, Туркменская ССР, Таджикская АССР, Кара-Киргизская АО, Каракалпакская АО.

ЭРФУРТ (Erfurt) , город в Германии, на р. Гера, административный центр земли Тюрингия. 205 тыс. жителей (1992). Международный аэропорт. Машиностроение, химическая, мебельная, обувная, полиграфическая промышленность. Международная выставка цветов. Медицинская академия. Готический ансамбль собора (12-15 вв.) и церковь Северикирхе (13-14 вв.); доминиканская церковь (14-15 вв.), готические, ренессансные и барочные дома 15-18 вв.

"ЛЕТУЧИЙ ГОЛЛАНДЕЦ" , 1) по средневековой легенде - призрачный корабль, обреченный никогда не приставать к берегу; среди моряков было распространено поверье, что встреча с ним предвещает гибель в море. 2) Яхта-швертбот олимпийского класса, экипаж 2 человека; с 1960 в программе Олимпийских игр.