Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

УИЛКИНСОН (Wilkinson) Джефри (р . 1921), английский химик-органик, один из основоположников металлоорганической химии переходных элементов. Установил (1952) химическое строение ("сэндвичевое") ферроцена. Открыл "катализатор Уилкинсона". Нобелевская премия (1973, совместно с Э. Фишером).

ЕВДОКИМОВ Николай Семенович (р . 1922), русский писатель. Нравственная проблематика в повести "Грешница" (1960), "Сказание о Нюрке - городской жительнице" (1970), "Происшествие из жизни Владимира Васильевича Махонина" (1981), "Собиратель снов" (1989); психологические последствия Великой Отечественной войны в романах "У памяти свои законы" (1966), "Была похоронка" (1973). Фантастический роман с морально-этической проблематикой "Трижды Величайший..." (1987).

ЖАЛАУЛЫ , бессточное соленое озеро на северо-востоке Казахстана. 144 км2. Впадает р. Карасу.