Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ПЕОНАЖ (от исп . peon - поденщик, батрак), одна из форм долговой зависимости непосредственных производителей (преимущественно крестьян) от помещика или предпринимателя. Зародилась во 2-й пол. 16 в., сохранилась во многих странах Лат. Америки, Азии, Африки и на юге США.

ЩОКУР , то же, что чир.

БХАРТРИХАРИ , индийский поэт 7 в. Писал на санскрите. Лирические циклы "Сто строф о любви", "Сто строф о житейской мудрости", "Сто строф об отвержении мира".