Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ЛИЛОНГВЕ (Lilongwe) , столица Малави (местопребывание правительства), административный центр пров. Центральная. 223 тыс. жителей (1987). Международный аэропорт. Пищевая промышленность.
ЮРГЕНСОН Петр Иванович (1836-1903/04) , российский нотоиздатель, музыкально-общественный деятель. Основал в Москве музыкальное издательство (1861), на базе которого в 1918 создано государственное музыкальное издательство (с 1931 Музгиз, с 1964 "Музыка").
РОСЦЕЛИН [Roscel(l)inus] Иоанн (ок . 1050 - ок. 1120), французский философ и теолог, главный представитель раннесхоластического номинализма.