Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ОНЕГА , река в Российской Федерации, Архангельская обл. 416 км, площадь бассейна 56,9 тыс. км2. Вытекает из оз. Лача; при впадении в Онежскую губу Белого м. образует дельту. Средний расход воды 505 м3/с. Сплавная. Судоходна между порогами. На Онеге - г. Каргополь; в устье - г. Онега.

ИЗОКЛИНАЛЬНАЯ СКЛАДКА , складка слоев горных пород, у которой осевая поверхность и крылья наклонены в одну сторону примерно под одинаковым углом.

ФРОМАНТЕН (Fromentin) Эжен (1820-76) , французский писатель, художник, искусствовед. Книга "Старые мастера" (1876) о голландских и фламандских художниках 15-17 вв. Психологический роман "Доминик" (1862).