Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ЦЗЯМУСЫ , город в Северо-Вост. Китае, на р. Сунгари, пров. Хэйлунцзян. 493 тыс. жителей (1990). Целлюлозно-бумажная, бумажная промышленность, машиностроение.
КОХЕДЕС (Cojedes) , штат в центральной части Венесуэлы. 14,8 тыс. км2. Население 197 тыс. человек (1990). Административный центр - Сан-Карлос.
МЕЗЬЕР Августа Владимировна (1869-1935) , российский библиограф. Основные труды: "Русская словесность с XI по XIX столетие включительно" (1899-1902), "Словарный указатель по книговедению" (1924-34).