Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ХОЛОГАМИЯ , то же, что гологамия.
КУЛЬТУРНЫЙ СЛОЙ , в археологии - слой земли, содержащий остатки деятельности человека: древние сооружения, строительный и хозяйственный мусор, золу и пр. Мощность культурного слоя от нескольких сантиметров до нескольких десятков метров.
ЯПОНСКИЕ ОСТРОВА , в западной части Тихого ок. Основная часть территории Японии. Самые большие о-ва - Хонсю, Хоккайдо, Кюсю, Сикоку.