Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

БЕЗБОРОДКО Александр Андреевич (1747-99) , российский государственный деятель и дипломат; канцлер и светлейший князь (1797). С 1775 секретарь Екатерины II, с 1783 фактический руководитель российской внешней политики.

РАЗИН Фрол Тимофеевич (?-1676) , соратник и брат С. Т. Разина. В 1670 участник походов к Астрахани и Царицыну. Командовал повстанческими отрядами на Верхнем Дону. В 1671 пленен. Обещая раскрыть важную государственную тайну, добился отсрочки казни.

ЕНТАЛЬЦЕВА (Лисовская) Александра Васильевна (1790-1858) , жена декабриста А. В. Ентальцева. В 1827 последовала за ним в Забайкалье.