Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ФРАНКО Иван Яковлевич (1856-1916) , украинский писатель. Участник национально-освободительного движения в Галиции. В стихах ("С вершин и низин", 1887, "Из дней печали", 1900), поэмах ("Смерь Каина", 1889; "Иван Вышенский", 1900; "Моисей", 1905) - мотивы социальной борьбы, обращение к национальным и библейским образам. В рассказах (сборник "Борислав", 1877), повестях и романах ("Борислав смеется", 1881-82), пьесах ("Украденное счастье", 1894) - сочувствие крестьянству и рабочему движению, критика государственных и политических институтов, моральных устоев власть имущих.
ПАРА (Para) , штат на севере Бразилии. 1248 тыс. км2. Население 5,1 млн. человек (1991). Адм. ц. - Белен.
ЯРОШЕНКО Николай Александрович (1846-98) , российский живописец. Передвижник. Драматический образ рабочего ("Кочегар", 1878), выразительные портреты, жанровые произведения, посвященные революционной интеллигенции ("Заключенный", 1878) и тяготам народной жизни ("Всюду жизнь", 1888).