Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ЗЕЕБЕК (Seebeck) Томас Иоганн (1770-1831) , немецкий физик. Открыл термоэлектричество (эффект Зеебека).

ШИЛАЛЕ (Silale) (до 1917 официальное название Шилели) , город (с 1952) в Литве, в 30 км от ж.-д. ст. Таураге. 6,6 тыс. жителей (1990). Швейная фабрика, пищевые предприятия.

ЦЕЙСКИЙ ЛЕДНИК , на северном склоне Большого Кавказа, в бас. р. Ардон. Спускается до высоты 2200 м. Длина ок. 9 км, площадь 9,7 км2. Близ Цейского ледника альпинистские лагеря, турбаза, климатический курорт.