ChemStudy

о,п-ориентанты. Ориентация в о- и п-положения к заместителю первого рода предпочтительнее, б-комплекс более устойчив вследствии сильно делокализации заряда 6 в делокализации заряда принимает участие группа ОН. Соответственно уменьшается свободная энергия активации переходного состояния в стадии образования б-комплекса. В случае вступления электрофила в м-положение стабилизация за счёт группы ОН невелика.

.

м-ориентанты. Анализ предельных структур б-комплексов показывает, что второй заместитель будет преимущественно вступать в м-положение к заместителю второго рода. Потому что только в этом случае заместитель не будет мешать делокализации положительного заряда в трех позициях кольца б-комплекса. Образование б-комплекса с положением электрофила в о- и п-положениях мало вероятно, так как положительный заряд локализован лишь в двух положениях кольца.

.

Правила ориентации имеют относительный характер и указывают лишь на преимущественное место вступления второго заместителя. Чаще всего образуются все три изомера в том или ином соотношении.

Ориентация в дизамещённых производных бензола.

Если в кольце уже есть два заместителя, то реакционная способность и место вступления третьегозаместителя определяется распределением электронной плотности в кольце с учётом их I- и М-эффектов. Действию электрофила подвержены положения с наибольшей электронной плотностью или приводящие к наиболее устойчивому б-комплексу.

В кольце два заместителя одного рода:

а) Два о, п-ориентанта. В этом случае наибольшая реакционная способность наблюдается у соединений с м-положением заместителя (согласованная ориентация).

б) Два м-ориентанта. Такие соединения проявляют низкую реакционную способность, однако из трёх изомеров наибольшую активность проявляют м-изомеры (согласованная ориентация).

Реакция Фриделя-Крафтса.

ЯСТРЖЕМБСКИЙ Сергей Владимирович (р . 1953), российский дипломат. В 1981-89 в журнале "Проблемы мира и социализма" в Праге (Чехословакия). В 1992-96 директор Департамента информации и печати МИД России. С 1996 пресс-секретарь президента Российской Федерации Б. Н. Ельцина.

ВАНИН Василий Васильевич (1898-1951) , российский актер, режиссер, народный артист СССР (1949). На сцене с 1920. В 1924-49 в Театре им. Моссовета. Снимался в фильмах: "Ленин в Октябре", "Ленин в 1918 году", "Секретарь райкома", "Валерий Чкалов" и др. Профессор ВГИКа (с 1949). Государственная премия СССР (1943, 1946, 1949).

ГЕКСОГЕН (циклотриметилентринитрамин) , высокобризантное взрывчатое вещество. Белый кристаллический порошок. Теплота взрыва 5,5 МДж/кг. Водоустойчив. Применяется в боеприпасах, детонирующем шнуре, в составах для кумулятивных зарядов и т. д.