Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 3

о,п-ориентанты. Ориентация в о- и п-положения к заместителю первого рода предпочтительнее, б-комплекс более устойчив вследствии сильно делокализации заряда 6 в делокализации заряда принимает участие группа ОН. Соответственно уменьшается свободная энергия активации переходного состояния в стадии образования б-комплекса. В случае вступления электрофила в м-положение стабилизация за счёт группы ОН невелика.

.

м-ориентанты. Анализ предельных структур б-комплексов показывает, что второй заместитель будет преимущественно вступать в м-положение к заместителю второго рода. Потому что только в этом случае заместитель не будет мешать делокализации положительного заряда в трех позициях кольца б-комплекса. Образование б-комплекса с положением электрофила в о- и п-положениях мало вероятно, так как положительный заряд локализован лишь в двух положениях кольца.

.

Правила ориентации имеют относительный характер и указывают лишь на преимущественное место вступления второго заместителя. Чаще всего образуются все три изомера в том или ином соотношении.

Ориентация в дизамещённых производных бензола.

Если в кольце уже есть два заместителя, то реакционная способность и место вступления третьегозаместителя определяется распределением электронной плотности в кольце с учётом их I- и М-эффектов. Действию электрофила подвержены положения с наибольшей электронной плотностью или приводящие к наиболее устойчивому б-комплексу.

В кольце два заместителя одного рода:

а) Два о, п-ориентанта. В этом случае наибольшая реакционная способность наблюдается у соединений с м-положением заместителя (согласованная ориентация).

б) Два м-ориентанта. Такие соединения проявляют низкую реакционную способность, однако из трёх изомеров наибольшую активность проявляют м-изомеры (согласованная ориентация).

Реакция Фриделя-Крафтса.

Страницы: 1 2 3 4 5 6

УЛЕЙ , жилище пчелы медоносной, устроенное человеком. Деревянный корпус с рамками, дном, крышей и надставкой с рамками. Ульи - вертикальные (2-корпусные и многокорпусные) и горизонтальные (лежаки). Первый разборный рамочный улей изобрел российский пчеловод П. И. Прокопович в 1814.

ОБРАЗ ЖИЗНИ , философско-социологическое понятие, охватывающее совокупность типичных видов жизнедеятельности индивида, социальной группы, общества в целом в единстве с условиями жизни. Позволяет рассматривать во взаимосвязи основные сферы жизни людей, труд, быт, культуру, политическую жизнь.

ЖИКИДИ (Jiquidi) Аурел (1896-1962) , румынский график. Лаконичные драматические антифашистские рисунки ("Здесь побывали легионеры", 1936), рисунки на историко-революционные темы, иллюстрации к произведениям Й. Крянгэ, М. Садовяну.