Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Страница 3

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

РЕЛАКСАЦИОННЫЕ КОЛЕБАНИЯ , автоколебания, резко отличающиеся по форме от гармонических колебаний из-за рассеяния энергии (вследствие трения - в механической системе, активного сопротивления - в электрической системе).

МАЛЬБОРО (Marlborough) Джон Черчилл (Churchill) (1650-1722) , герцог Мальборо (1702), английский полководец и государственный деятель, генерал-фельдцейхмейстер (1702). Принадлежал к партии вигов. Во время войны за Испанское наследство до 1711 главнокомандующий английской армией на континенте.

ХИРУРГИИ ИНСТИТУТ им . А. В. Вишневского Российской АМН, основан в 1945 в Москве. Исследования проблем лечения ожогов, ран и раневой инфекции, научных основ применения кибернетики в хирургии и др.