Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Страница 3

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

ФИЛАТОВ Леонид Алексеевич (р . 1946), российский актер, заслуженный артист России. С 1969 в Московском театре на Таганке. Роли: Дмитриев ("Обмен" по Ю. В. Трифонову, 1976), Мастер ("Мастер и Маргарита" по М. А. Булгакову, 1977), Барон и Дон Карлос ("Пир во время чумы" по "Маленьким трагедиям" А. С. Пушкина, 1989) и др. Снимался в фильмах: "Успех" (1985), "Забытая мелодия для флейты" (1988), "Город Зеро" (1990) и др. Выступает как поэт, драматург и кинорежиссер, поставил фильм "Сукины дети" (1991).

ЭЛЕКТРОНОГРАФИЯ , метод исследования строения веществ, основанный на дифракции электронов (см. Дифракция частиц). Методом электронографии определяют атомную структуру кристаллов и аморфных тел, молекул.

ЖУЖУЙ (Jujuy) , провинция на северо-западе Аргентины. 53,2 тыс. км2. Население 513 тыс. жителей (1991). Административный центр - Жужуй.