Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Страница 3

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

АРТЕЗИАНСКИЙ БАССЕЙН , бассейн подземных вод, приуроченный к отрицательной, геологической структуре (синеклизе, мульде, прогибу, межгорной впадине), содержащей напорные пластовые воды. Крупные артезианские бассейны в Российской Федерации - Западно-Сибирский, Московский.

АЛЬМА-МАТЕР (лат . alma mater, букв. - кормящая мать), старинное студенческое название университета (дающего "духовную пищу").

ОЛИВИН , группа минералов подкласса островных силикатов, члены изоморфных рядов форстерит Mg2SiO4 - фаялит Fe2SiO4 - тефроит Mn2SiO4. Желтовато-зеленый, оливковый. Твердость 6-7; плотность 3,2-4,4 г/см3. По происхождению магматический (главный минерал многих ультраосновных изверженных пород и каменных метеоритов). Форстерит - сырье для огнеупоров. Прозрачный золотисто-зеленый оливин - хризолит - драгоценный камень.