Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Страница 3

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

ТРАВЕРТИН (известковый туф) , легкая пористая горная порода, натечные скопления кальцита (CaCO3), отлагаемые углекислыми источниками. Декоративный и строительный камень.

РЕЧЬ ХУДОЖЕСТВЕННАЯ (речь поэтическая) , реализация эстетической функции языка. Специфика художественной речи - в максимальной организованности и выразительно-смысловой значимости каждого ее элемента. Формируется в устном народном поэтическом творчестве при отождествлении явлений жизни человека и природы (психологический параллелизм); приобретает свойства переносить признаки с предмета на предмет по сходству (метафора) и по смежности (метонимия); сближая далекие по значению слова, формирует и развивает многозначность слова, придает речи усложненную фонологическую организацию, в т. ч. ритмичность. Делится на стихотворную и прозаическую области (см. Поэзия и Проза). Наряду с этим художественной речи свойственны и внеэстетические функции языка: установление контакта между говорящим и слушающим (автором и читателем), передача информации, прямое эмоциональное воздействие на слушателя (читателя), выражение отношения говорящего (пишущего) к предмету речи, уточнение и истолкование сообщения.

ЮХНИН Василий Васильевич (1906/07-60) , коми писатель. Повесть "Динъельский лесопункт" (1938), роман "Алая лента" (1941) о дореволюционной коми деревне, "Огни тундры" (ч. 1-3, 1949-57) о жизни и труде горняков Воркуты. Пьесы.