Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Страница 3

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

"ТОЕТА МОТОР" , японская автомобильная компания. Основана в 1937. Объем продаж 50,8 млрд. дол., чистая прибыль 2,3 млрд. дол., выпуск автомобилей 3,6 млн. штук - 30% производства в стране, число занятых 86 тыс. человек (кон. 1980-х гг.).

ЛАВРИЙСКИЕ РУДНИКИ , месторождения серебро-свинцовых руд в Др. Греции, на горе Лаврион около современного г. Лаврион (Аттика). С 6 в. до н. э. собственность Афин. Работали рабы (в 5-4 вв. до н. э. до 35 тыс.). С 1 в. н. э. заброшены. Добыча возобновилась в 1873.

ТАДЖУТДИН (Чанка из Батлаича) (1867-1909) , аварский поэт. Один из зачинателей аварской литературы. Стихи обличительного характера, песни-плачи, любовная лирика.