Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах
Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах
Страница 1

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные………… 3

II.Фотометрический анализ………………………… .8

III.Лабораторная работа…………………………… .11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина………………………………… 12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….… .14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью , так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

ú ½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

½ ½

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Страницы: 1 2 3 4 5

ЯР (тюрк .), высокий крутой берег, подмываемый рекой.

ЖМУДЬ , русское и польское название племени жямайтов и историческая область Жямайтии.

АСТРОИДА (от греч . astron - звезда и eidos - вид), плоская кривая, описываемая точкой окружности, которая касается изнутри неподвижной окружности вчетверо большего радиуса и катится по ней без скольжения. Принадлежит к гипоциклоидам. Астроида - алгебраическая кривая 6-го порядка.