Никотин. Кокаин.Алкалоиды и история их открытия / История открытия алкалоидов / Никотин. Кокаин.
В 1886г. Ладенбург от a-пиколина перешел к a-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.
Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.
 |
Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).
Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение a- и b-пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.
К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С16Н20О4N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н21,а не Н20). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.
 |
ОСФРАДИЙ (от греч . osphrainomai - нюхаю, обоняю), чувствительный орган моллюсков, расположенный в мантийной полости на пути тока воды к жаберным органам. Выполняет функцию обоняния, воспринимает изменение осмотического давления.
ЭРФУРТ (Erfurt) , город в Германии, на р. Гера, административный центр земли Тюрингия. 205 тыс. жителей (1992). Международный аэропорт. Машиностроение, химическая, мебельная, обувная, полиграфическая промышленность. Международная выставка цветов. Медицинская академия. Готический ансамбль собора (12-15 вв.) и церковь Северикирхе (13-14 вв.); доминиканская церковь (14-15 вв.), готические, ренессансные и барочные дома 15-18 вв.
ЭЙЗЕНАХ (Айзенах) (Eisenach) , город в Германии, земля Тюрингия, на р. Херзель. 45 тыс. жителей (1991). Автостроение, электротехническая, шерстяная, пищевая промышленность. Дом Мартина Лютера. Музей Иоганна Себастьяна Баха.