Никотин. Кокаин.
Алкалоиды и история их открытия / История открытия алкалоидов / Никотин. Кокаин.

В 1886г. Ладенбург от a-пиколина перешел к a-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.

Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.

Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).

Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение a- и b-пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.

К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С16Н20О4N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н21,а не Н20). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.

Из продуктов своего разложения кокаин был вновь синтезирован независимо Мерком и Скраупом (1885). Впервые правильную структурную формулу кокаина предложил Вильштеттер (1897); он подтвердил её в 1923 году 18-ступенчатым синтезом этого алкалоида.

ЕГЕР Сергей Михайлович (1914-87) , российский ученый, член-корреспондент АН СССР (1984), Герой Социалистического Труда (1972). Участник создания ряда самолетов КБ А. Н. Туполева. Ленинская премия (1958), Государственная премия СССР (1949, 1952, 1986).

ГУАНАХУАТО (Guanajuato) , город в Мексике, административный центр шт. Гуанахуато. Ок. 70 тыс. жителей. Транспортный узел на высоте 2050 м. Старинный центр горнопромышленного района (золото, серебро, олово и др.). Университет. Родина художника Д. Риверы. Основан в 1548. Музеи. Архитектурные памятники 16-18 вв. Туризм.

ХЕФНЕР-АЛЬТЕНЕК (Гефнер-Альтенек) (Hefner Alteneck) Фридрих фон (1845-1904) , немецкий электротехник. Автор многих исследований и изобретений. Создал (1873) барабанный якорь для электрических машин постоянного тока, предложил (1884) единицу силы света и ее эталон (свеча Хефнера).